За часів Другої світової війни Київ більше двох років перебував під нацистською окупацією.
Хоча радянська пропаганда наполегливо твердила, що «столиця радянської України в жодному разі не буде здана ворогу», після 70-денної оборони міста 19 вересня 1941 року Червона армія відступила з Києва, попередньо підірвавши водопровід, електростанції, замінувавши Хрещатик та знищивши
мости через Дніпро. Свідки казали, що міст імені Є.Бош (нині приблизно на його місці міст Метро) злетів у повітря разом з останніми загонами червоноармійців.
Що ж чекало на киян далі? Чекали на них спочатку два дні безвладдя, що супроводжувалися масовими пограбуваннями, коли люди тягли зі складів та магазинів все цінне, в першу чергу, продукти харчування та одяг. А з входом до міста гітлерівців киянам довелося звикати до нового порядку.
Свою адміністрацію німці розмістили на вулиці Орджонікідзе, 11 (у наш час знаменита будівля на вулиці Банковій, де нині розташовується адміністрація президента України), а саму вулицю перейменували на Бісмаркштрассе. Було перейменовано і багато інших центральних вулиць, а деяким просто повернуто дореволюційні назви. Містом розвісили листівки з наказом коменданта міста: здати зброю, радіоприймачі, протигази, військові однострої та продукти. Також під загрозою розстрілу було наказано знищити всіх голубів, що може здивувати сучасну людину. Ні, це не була божевільна садистська примха німців, справа в тому що поштових голубів можна було використовувати, як засіб зв’язку.
Під час Другої світової війни Київ став єдиною європейською столицею, де при відступі свої ж війська застосували тактику “випаленої землі”. Довгі роки радянська пропаганда твердила, що Хрещатик був знищений нацистськими окупантами, але спогади киян і документальні свідоцтва включно з приведеними в цьому пості фото вказують на протилежне. Головна вулиця Києва була замінована і підірвана радянськими військами.
Після потужних вибухів 24 вересня 1941 року, які забрали життя не тільки нацистів, але й десятків киян, зайнялася величезна пожежа. Вся протипожежна техніка була за наказом радянської влади попередньо вивезена на лівий берег. За спогадами очевидців німці намагалися тушити пожежу, але вдавалося це їм погано, бо, крім нестачі техніки та непрацюючого водопроводу, вони також зіштовхнулися з роботою підпільників, що псували пожежні шланги. Тож старий Хрещатик згорів майже повністю.
Щоб позначити свій повний контроль над окупованим містом, гітлерівська влада видала низку наказів. Керуючі будинками (кербуди) були зобов’язані повідомити про євреїв, комуністів та співробітників НКВС, що мешкали на їх території. Було запроваджено комендантську годину — заборону пересуватися вулицями з 18 вечора до 5 ранку за німецьким часом. Всі непрацевлаштовані чоловіки обов’язково повинні були зареєструватися на біржі праці. Спочатку ця установа розміщувалася на Покровській вулиці, а згодом переїхала на Вознесенський узвіз (нині цю будівлю займає Національна академія образотворчого мистецтва і архітектури). Невиконання цих наказів каралося розстрілом.
Навіть після цього в жовтні 1941 року в Києві діяло багато людей, що вели таємну боротьбу з окупантами і створювали їм серйозні проблеми — продовжувалося знищення будівель та об’єктів міського господарства. У відповідь комендант Києва обрав тактику залякування, і по всьому місту стали з’являтися об’яви про виконаний розстріл заручників, якими часто були просто випадкові перехожі. Так, за перший акт саботажу 22 жовтня 1941 року окупанти розстріляли 100 киян, за другу акцію — 200 осіб, а після безглуздого спалення підпільниками будівлі міської думи 1 листопада було схоплено і страчено 300 заручників.
